Con estos jóvenes futbolistas asentados en el primer equipo y liderados por el madrileño Emilio Butragueño, que daba nombre al grupo, el club conquistó cinco Ligas consecutivas (1986-1990) -igualando el récord del Madrid de los años 60 de Di Stéfano. Mientras el gran equipo de «La Quinta del Buitre» se disolvió con la marcha de Butragueño, Martín Vázquez, Hugo Sánchez y Míchel del conjunto blanco para dar paso a una nueva generación, otro gran jugador de la historia blanca surgió de la cantera: Raúl González. Asimismo, esto lo hace el segundo club deportivo más valioso de cualquier categoría -después del equipo de béisbol estadounidense New York Yankees-. El club consigue también cambiar la tónica en Europa llegando a disputar tres semifinales consecutivas de la Liga de Campeones recuperando la condición de «cabeza de serie», al tiempo que la sección de baloncesto lograba el subcampeonato de Europa. La sección de baloncesto consiguió unos registros históricos en su trayectoria tras lograr cuatro títulos en una misma temporada entre los que destacó finalmente la novena Copa de Europa. Con el equipo de nuevo en competición europea y bajo las órdenes del técnico alemán, el equipo merengue consiguió conquistar el máximo torneo continental de Europa después de perseguirlo durante los últimos treinta y dos años.
Tras varios años de incertidumbre se trazó al fin un proyecto deportivo firme a largo plazo. Desde que el mallorquín llegó a la entidad madridista hace poco más de un año ha ido fulminando varios récords. Trabajando por recuperar la hegemonía en España y el crédito en Europa mermado en los últimos años, el club hizo un gran esfuerzo por asentar las bases del nuevo proyecto con la llegada de varios fichajes de futuro y así, tras dieciocho años, conquistó la Copa del Rey de 2010-11 merced a un gol de Cristiano Ronaldo en la primera parte de la prórroga frente al F. C. Barcelona, lo que supuso el primer título del nuevo proyecto deportivo. «La lucha de Ana Rosell, la gran gestora del futuro Real Madrid femenino». Pese a contar con una gran generación de futbolistas que dominaron en España durante esa década, Mendoza no pudo tampoco conseguir la ansiada séptima Copa de Europa, quedando en 1988 a solo un paso de disputar la final tras caer eliminado en semifinales por el Philips Sport Vereniging, futuro campeón de aquella edición, en la llamada «Noche negra de Eindhoven». En el fútbol, la conocida como la generación de futbolistas de «La Quinta del Buitre» fue forjándose en las categorías inferiores del club.
En mayo de 2005, Malcolm Glazer compró la participación del 28,7% en poder de McManus y Magnier, por lo que adquirió una participación de control a través de su vehículo de inversión Red Football Ltd, marca celta en una toma de posesión de alto nivel donde se valuó al club en aproximadamente 800 millones GBP -aproximadamente 1500 millones USD en aquel entonces-. Luís Figo -emblema y capitán del F. C. Barcelona-. Pero el dominio del Chelsea y la rescisión de contrato del capitán Roy Keane le han dejado en el disparadero. Este año sólo se lo han regalado a los árbitros que la campaña anterior no pitaron en Ipurúa. El Madrid, por su parte, asegura que no va a fichar a nadie y hace las reducciones de salarios de manera discreta (ha habido ejecutivos del club que se han bajado hasta el 40 por ciento). Se ganó una Copa del Rey en la temporada 1992-93, que fue, sin que nadie imaginase vaticinarlo, la que iniciase una larga sequía en esta competición que perduró hasta dos décadas. Formar parte de este club, el más grande del mundo, es algo con lo que cualquier niño sueña”.