La semifinal la disputó ante el Real Madrid, donde igualó en España (en un partido que lo tuvo como claro dominador y donde le anularon un legítimo gol) por 1:1 gracias a la contundencia goleadora de Van Basten. Aunque se esperaba un balance positivo en el arranque de la segunda mitad de temporada, el Milan de Inzaghi se desmoronó en las primeras fechas, llegando incluso, a estar varios partidos sin conocer la victoria, alternando derrotas y empates humillantes para la escuadra como el obtenido por 2-2 frente al Hellas Verona, demostrando que el Milan aún no ha podido levantar cabeza, salvo contados encuentros en la liga italiana a pesar de tanto los fichajes de invierno como del rendimiento de los clubes con los que está luchando el Milan en mitad de tabla.
